- Сообщения
- 3.676
- Реакции
- 3.518
N-Бензилпиперидин
В коническую колбу емкостью 100 мл поместили 12,6г (100 mmol) хлористого бензила (продажный, не очищенный) в 25 мл метиленхлорида. К нему добавили 11 мл (d 0.862, 9.48g, MW 85.15, 111 mmol) пиперидина (не очищенный, коричневый) и в течение нескольких минут смесь разогрелась до слабого кипения и закристаллизовалась. Далее, при охлаждении (так, чтобы смесь не кипела), добавили раствор 6г (150 mmol) NaOH в таком количестве воды, чтобы не выпадал хлорид натрия. После окончания разогревания смесь перемешивали в течение ночи, верхний органический слой отделили, осушили поташем и перегнали в вакууме водоструйного насоса, отбросив предгон до 123°С (около 3 мл). Получено 13г (74,1%) бесцветной жидкости с неприятным запахом. Ткип 123-125°С / 8 Торр.
Хлорид бис-N-бензилпиперидиния
В колбу-приемник, в которую собрали 13г (74,1 ммоль) дист. бензилпиперидина, внесли 9,5г (75 ммоль) бензилхлорида и перемешали. Через 2 недели смесь закристаллизовалась на 40% в виде розеток игл. Через примерно полтора месяца смесь полностью закристаллизовалась, ее расколупали шпателем, растерли продукт с гексаном, отфильтровали и высушили. Выход количественный.
А далее предстояло перегруппировать под действием трет-бутилата калия или гидрида натрия эту четвертичную соль при кипячении в бензоле по следующей схеме:
В коническую колбу емкостью 100 мл поместили 12,6г (100 mmol) хлористого бензила (продажный, не очищенный) в 25 мл метиленхлорида. К нему добавили 11 мл (d 0.862, 9.48g, MW 85.15, 111 mmol) пиперидина (не очищенный, коричневый) и в течение нескольких минут смесь разогрелась до слабого кипения и закристаллизовалась. Далее, при охлаждении (так, чтобы смесь не кипела), добавили раствор 6г (150 mmol) NaOH в таком количестве воды, чтобы не выпадал хлорид натрия. После окончания разогревания смесь перемешивали в течение ночи, верхний органический слой отделили, осушили поташем и перегнали в вакууме водоструйного насоса, отбросив предгон до 123°С (около 3 мл). Получено 13г (74,1%) бесцветной жидкости с неприятным запахом. Ткип 123-125°С / 8 Торр.
Хлорид бис-N-бензилпиперидиния
В колбу-приемник, в которую собрали 13г (74,1 ммоль) дист. бензилпиперидина, внесли 9,5г (75 ммоль) бензилхлорида и перемешали. Через 2 недели смесь закристаллизовалась на 40% в виде розеток игл. Через примерно полтора месяца смесь полностью закристаллизовалась, ее расколупали шпателем, растерли продукт с гексаном, отфильтровали и высушили. Выход количественный.
А далее предстояло перегруппировать под действием трет-бутилата калия или гидрида натрия эту четвертичную соль при кипячении в бензоле по следующей схеме: